Als Cal Weaver erachter komt dat zijn vrouw Emily is vreemdgegaan en wil scheiden, stort zijn 'perfecte' leventje in. Zijn vrije avonden besteedt Cal mokkend en alleen aan de bar, totdat rokkenjager Jacob Palmer hem onder zijn hoede neemt. Om hem te helpen over zijn liefdesverdriet heen te komen, introduceert Jacob Cal in de wereld van de vrijgezelle vrouwen, drankjes en een nieuwe kledingstijl die niet bij de degelijke warenhuizen is te vinden. Ondertussen worstelen zijn kids met hun eigen liefdesperikelen en komt Cal erachter dat je je looks wel een make-over kan geven, maar je hart niet.