De zwaarlijvige Chris was vroeger op de middelbare school een mega nerd, maar is nu uitgegroeid tot een knappe, hippe en geslaagde zakenman in de muziekbusiness. Samen met een populaire nieuwe zangeres, strandt hij tijdens de feestdagen door het slechte weer in zijn geboorteplaatsje in New Jersey. Hier komen oude, pijnlijke herinneringen weer naar boven. Door de afwijzing van zijn heimelijke jeugdliefde Jamie - die gewoon vrienden wilde zijn - is Chris een meedogenloze womanizer geworden. Maar wanneer hij Jamie opnieuw tegenkomt, beseft hij dat er toch zoiets als ware liefde bestaat.