Grace heeft haar hele leven van de dag gedroomd dat 'Mr. Right' een Princess Cut-diamant aan haar vinger schuift en zweert haar voor eeuwig lief te hebben. Vanavond kan die avond zijn, want Stewart heeft iets speciaals gepland na 15 maanden samen. Maar wanneer de dingen niet gaan zoals gepland en alle romantiek in duigen valt, besluit ze op een zoektocht te gaan om te begrijpen wat het echt betekent om van iemand anders te houden.