Vier mannen plegen overdag een gewaagde overval op een bank, dumpen vervolgens alle waardevolle spullen in een vuilnisbak en gaan weer ieder hun eigen weg. Thomas Crown (Steve McQueen), een succesvolle rijke zakenman, haalt de buit met zijn Rolls Royce op. Vickie Anderson (Faye Dunaway), een onafhankelijke verzekeringsonderzoeker, wordt ingeschakeld om deze enorme vangst terug te vinden.

Thomas Crown Affair

Anderson begint een gedegen onderzoek waarbij ze alle personen af gaat die genoeg voorkennis over de bank hebben. Ze komt uiteindelijk terecht bij Crown. In The Thomas Crown Affair houdt ze elke beweging van Crown nauwlettend in de gaten en gaat ze ook persoonlijk met hem om. Ze speelt hiermee een gevaarlijk spel.

Remake

The Thomas Crown Affair kent een gelijknamige remake uit 1999. Hierin speelde Pierce Brosnan Thomas Crown. John McTiernan, de regisseur van de remake, besloot de overval te veranderen van een bankoverval, zoals te zien is in de originele versie uit 1968, in een kunstoverval, zoals te zien is in deze versie.

McTiernan was van mening dat, op het moment dat de film werd uitgebracht, het publiek Thomas Crown minder vergevingsgezind zou zijn als hij voor de lol gewapende bankovervallen zou plegen, dan wanneer hij een ongewapende kunstroof zou hebben gepleegd.