De Maagdeneilanden vormen het decor voor de Grand Prix Wijnproeverijwedstrijd, waarvan de winnaar een prijs van $25.000 ontvangt. Rechter Alan Curtis begint een vluchtige affaire aan boord van het schip met Marion Blake, zonder haar goed te leren kennen. Julies tante Sylvia Duvall vaart mee op de cruise met haar vriendin, Betsy Boucher. Hun plan is dat Betsy de sponsor van de wijnwedstrijd, Elliott Banning, ontmoet, met hem trouwt en een rijke bruid wordt. Maar hun inspanningen worden misschien bedreigd door de onbedoelde blunders van Sylvia. Ook onder de juryleden bevindt zich de snobistische rechter Vincent Van Durling, die een kanshebber lijkt te zijn voor de hoofdprijs. Annie en Kevin Butler laten jaarlijks snel een scheiding regelen omdat het indienen van hun belastingaangifte als getrouwd stel hen in een hogere belastingschijf plaatst. Dit is hun zesde geplande scheiding, en dit keer is haar impulsieve klasgenoot van de middelbare school, Jeff Thatcher, aan boord als een van de juryleden in de wijnwedstrijd. Vicki wacht ongeduldig op een gesigneerde foto van de quarterback van de Los Angeles Rams, Pat Haden, nadat ze deze per post heeft aangevraagd.